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Der exzentrische Lottogewinner Charles lebt allein auf einer abgelegenen Insel und versucht, seinen Traum wahr zu machen, indem er seinen Lieblingsmusiker Herb McGwyer engagiert, um ein exklusives Privatkonzert zu spielen. Ohne Herbs Wissen hat Charles auch Herbs ehemalige Bandkollegin und Freundin Nellie mit ihrem neuen Ehemann engagiert, um alte Lieblingslieder zu spielen. Als die Gemüter erhitzt sind und alte Spannungen wieder aufbrechen, hält stürmisches Wetter sie alle auf der Insel fest, und Charles sucht verzweifelt nach einem Weg, seinen Traumjob zu retten.